刘海粟曾在写给蔡元培先生的一封信中写道：“尝自傲生平无师，惟公是我师矣，故敬仰之诚，无时或移”。他还多次对朋友说过“世无蔡元培，便无刘海粟。”他如此敬仰蔡元培，是因为他高举新兴美术大旗，在拓荒者道路上艰难地爬行前进的历程中，蔡元培给予了他激励和支持。
1919年，蔡元培在《新青年》上发表题为《以美育代宗教说》的文章。刘海粟十分赞同蔡提出的“舍宗教而易以纯粹之美育”的观点，就写信给刘，希望他能支持上海美专的教学改革。蔡立即复信给他，支持他的教育主张。12月，上海美专成立董事会，为了支持刘海粟的教育改革，蔡元培担任了董事会主席，并提名梁启超、袁观澜、沈恩孚、黄炎培等教育界巨擘和名公担任董事。他并非挂名的主席，而是亲自过问董事会一切事务，领导美专提高教学质量、改革学制等一系列教改工作。因为他远在北平，又委托黄炎培作他的驻沪代表，负责日常工作。他认认真真承担了上海美专董事会主席之职，并写了“宏约深美”四字，请刻工用楠木雕刻制匾，从北京送到沪上，在上海美专礼堂挂了十多年。为了使上海美专毕业生能够享受到国立专科学校毕业生同等待遇，他给当时的教育部次长陈垣写信，呼吁给上海美专立案。
1921年深秋，刘海粟希望到北京去画些北国风光，也想面聆蔡先生的教诲，就给蔡先生写信。蔡就邀请他到北大画法研究会去讲学，给他定的讲题是《欧洲近代艺术思潮》。为了去北京，刘海粟认真刻苦准备讲稿。12月14日，他乘三等火车北上，这是他首次进京，也是他首次见到蔡元培。蔡谦和博大的胸怀，对年轻人的关爱信任，给了刘海粟深刻的印象。这次进京，使刘海粟结识了李大钊、许寿裳、经亨颐、胡适、梁启超、徐志摩、陈独秀。蔡把他安排在北京美专教师宿舍居住，又让他有机会与蜚声北国画坛的姚茫父、陈师曾、李毅士、吴法鼎等建立了深厚的友情，讨论文艺思想，评说中外名作。他们陪他逛王府井、琉璃厂、荣宝斋，获得了石涛那张《黄山图》。这期间，他每天外出写生，在北京画了《前门》、《长城》、《天坛》、《雍和宫》、《北海》、《古柏》等36幅画稿。蔡元培看了他的画稿，很高兴，准备为他举办个展。但有人在他面前说刘海粟的坏话，讲他的画不行，蔡元培相信自己的目光，亲自撰写了《介绍画家刘海粟》一文，作为画展序言，并发表在《新社会报》和《东方杂志》上。蔡元培在这篇序言中写道：
刘海粟用十四年毅力，在艺术界创造了一个新方面，这虽然是他个人艺术生命的表现，却与文化发展上，也许受到许多助力??????
刘君的艺术，是倾向后期印象主义。他专喜欢描写外光，他的艺术纯属直观自然而来，忠实的把对于自然界的情感描写出来，很深刻地把个性表现出来，所以他画面上的线条里，结构里，都充满着自然的情感。他的个性是十分强烈，在他的作品里处处可以看得出。他对于色彩和线条都有强烈的表现，色彩上常用极反照的两种调子相互结构起来，线条也是很单纯很生动的样子，和那些细纤女性的技巧主义，是完全不同的。他总是绝不修饰，绝不夸张，拿他的作品分析起来，处处又可以看出他总是自己走自己的路，自己抒发自己要抒发的情感。就可以知道他的制作，不是受预定的约束的，所以刘君的艺术得来的成功，或者就在此。
刘海粟这时刚刚26岁，还是一个不为人知的青年画家，又是他的第一次个展，蔡元培这样的大学者，如此理解他的艺术追求，如此为他的艺术观张帜，对他该是怎样鼓舞和激励啊!由于蔡先生的推荐，他的画展才得以取得很大的成功，他作品的风格才能引起评论界的关注。还是因为蔡先生的推荐，享有盛名的北京高等师范也来请他去讲学。为解决他在北京生活的困难，蔡还向德国大夫克里依博士推荐了他的油画《西单牌楼》和《天坛》。这次北京之行，不但开阔了刘海粟的眼界，使他对自己的追求更加自信，更重要的是，为他未来的事业打下了基础。
蔡元培在刘海粟的人生艺术道路上，起了举足轻重的作用。刘海粟后来之所以能成为一代艺术宗师，中国新兴美术的奠基人，与蔡元培对他的支持和提携是分不开的，在刘海粟的人生关键时刻，他给予了坚定的支持。最重要的是他帮助海粟到欧洲考察艺术和促成了柏林中国画展。这两件事对刘海粟的艺术人生非常重要，可谓是转折和升华。蔡还是刘海粟的艺术知音。在刘海粟的藏画中，有很多他的题跋。海粟终生感激他，蔡去世后，为了纪念他，刘海粟在美专设立了蔡孓民先生纪念讲学金，建立了蔡孓民美术图书馆。